Έφηβος ακόμα, απέκτησε την εύνοια του θεού Απόλλωνα, ο οποίος του χάρισε για
συντροφιά, ένα εξημερωμένο ελάφι. Το ελάφι αυτό, ζούσε αρχικά στις κοιλάδες της
Χίου και ήταν αφιερωμένο στις νύμφες των τριγύρω δασών.
Ο Κυπάρισσος δέθηκε πολύ με το κατοικίδιο ελάφι που του χάρισε ο θεός και
καθημερινά στόλιζε τα κέρατά του με λουλούδια για να το βγάλει βόλτα στο δάσος.
Συχνά, διέσχιζε την κοιλάδα της Καρταίας καβάλα στην ράχη του.
Μια καλοκαιρινή μέρα όμως, που ο Κυπάρισσος είχε βγεί για κυνήγι στο δάσος, το
ελάφι ζαλισμένο από την ζέστη τρύπωσε για να κοιμηθεί σε κάτι χαμόκλαδα και
χάθηκε από τα μάτια του αφέντη του. Ο νεαρός κυνηγός, χωρίς να αντιληφθεί οτι
επρόκειτο για το αγαπημένο του ελάφι, ύψωσε το κοντάρι του και σημάδεψε το
θήραμά του. Όταν πλησίασε το τραυματισμένο ζώο και το αναγνώρισε, ξέσπασε σε
κλάμματα και αγκαλιάζοντάς το, αποφάσισε να πεθάνει κι αυτός μαζί με το ελάφι.
Ο Απόλλωνας μάταια προσπάθησε να μεταπείσει τον αγαπημένο του Κυπάρισσο, αλλά
εκείνος απαρηγόρητος ήθελε να δώσει τέλος στη ζωή του. Ο θεός λυπήθηκε τον
πονεμένο νέο και αποφάσισε να τον ανακουφίσει από την δυστυχία του. Τον
μεταμόρφωσε λοιπόν σε κυπαρίσσι, από το οποίο αιώνια θα βγαίνουν τα πένθιμα
δάκρυα σαν σταγόνες. Η σουβλερή μύτη του κυπαρισσιού που καρφωνόταν στον ουρανό,
θα θύμιζε το κοντάρι με το οποίο πέθανε το ιερό ελάφι.
Το κυπαρίσσι έγινε έκτοτε σύμβολο πένθους. Οι αρχαίοι Έλληνες κρεμούσαν
κλωνάρια κυπαρισσιού έξω από τις πόρτες τους μετά από τον θάνατο ενός
αγαπημένου προσώπου. Επίσης, στόλιζαν με αυτά τα σώματα των νεκρών τους ή
έκαιγαν πάνω σε αυτά τις νεκρικές σωρούς.